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Dopo un iniziale interessamento all'acquisto dell'Inter, che secondo Sandro Mazzola, del direttore sportivo Giancarlo Beltrami e dell'avvocato Prisco si concretizzò nel tentativo di comprare la società prima da Fraizzoli nel 1978 e poi da Pellegrini nel 1986.

E dal 20 febbraio 1986 Silvio Berlusconi è proprietario dell'Associazione Calcio Milan, club calcistico del quale resse la presidenza dal giorno dell'acquisto fino al 21 dicembre 2004, quando lasciò la carica a seguito dell'approvazione di una legge disciplinante i conflitti d'interesse.

Ha ricoperto di nuovo la carica dal 15 giugno 2006 all'aprile 2008 quando è stato rieletto alla presidenza del Consiglio dei ministri.

Sotto la sua gestione, l'AC Milan si è laureato 7 volte campione d’Italia, 5 volte campione d’Europa e 3 volte campione del mondo; ha vinto inoltre 5 Supercoppe nazionali e 5 europee nonché una Coppa Italia.

Nei primi anni novanta, Berlusconi estese l’attività sportiva del Milan, cambiandone il nome in Athletic Club (per mantenere l’acronimo) e trasformandolo in società polisportiva, costituita comprando i titoli sportivi di società lombarde di varie discipline quali baseball, rugby, hockey su ghiaccio, pallavolo, e acquistando per importi mai visti in precedenza i migliori giocatori a disposizione.

La polisportiva si sciolse nel 1994, dopo la vittoria elettorale, e le squadre in essa accorpate (Amatori Milano di rugby, Gonzaga Milano, già Mantova, di pallavolo, Devils Milano di hockey e Baseball Milano) seguirono destini diversi.